История компании «Харлей-Дэвидсон Моторс Ко.» началась в начале 1901 года, когда Уильям С. Харли, которому был всего 21 год, разработал проект для маленького двигателя. Следующие два года Харли и его друг детства, Артур Дэвидсон, трудились над их велосипедом с двигателем, используя гараж в доме их друга Генри Мелка. Работа была завершена к 1903 году с помощью брата Артура, Уолтера Дэвидсона. По завершении работы юноши решили оставить их велосипед с двигателем, как первый, не очень удачный опыт.
Вслед за этим немедленно началась работа над новым, более современным мотоциклом. Этот первый «настоящий» мотоцикл Harley-Davidson Motors Co. имел уже двигатель 24,74 кубических дюймов (405 см³). Новая трубчатая рама и двигатель большего объёма сделали новую модель Harley-Davidson Motors Co. уже не велосипедом с добавленным мотором, а мотоциклом, в том смысле, как мы понимаем это теперь.
Прототип нового мотоцикла был создан в сарае размером 3х5 метров, который стоял во дворе дома семьи Дэвидсонов. Он был закончен 8 сентября 1904 года, и в тот же день принял участие в мотогонках на State Fair Park. Позже этот легендарный сарай был поставлен в центре уже настоящей фабрики на Avenue Junot, где он стоял много десятилетий, как память о скромном происхождении культовой мотоциклетной компании.
В 1906 году Харли и Дэвидсон построили свою первую фабрику на Chestnut Street (позднее улица была переименована в Avenue Junot). Сегодня по этому адресу находится штаб-квартира компании.
К 1914 году Harley-Davidson Motors Co. стал ведущим производителем мотоциклов в США, обогнав своего главного конкурента – компанию Indian Motorcycle Cоmpany. В течение 20-х годов 20 столетия Harley-Davidson Motors Co. оставалась одной из двух компаний-производителей мотоциклов, переживших Великую Американскую депрессию и конкуренцию со стороны японских производителей. В 1920 году Harley-Davidson Motors Co. стал крупнейшим производителем мотоциклов в мире. Мотоциклы компании продавали дилеры в 67 странах.
Вторая Мировая Война вновь оборвала мирную эволюцию компании Harley-Davidson Motors Co.. Основной моделью стала модель «WLA» – армейская версия модели «WL». В годы войны компания изготовила 89 000 этих мотоциклов. Кроме того, в 1942 году было выпущено около тысячи мотоциклов модели «ХА 750», созданных по образцу «BMW R71», оснащенных двухцилиндровым, оппозитным, нижнеклапанным двигателем (748 см3, 23 л.с), карданной передачей на заднее колесо, свечной задней подвеской.
После войны компания возобновила производство гражданской версии «WL», а также верхнеклапанных моделей «Е» и «F».
В настоящее время Harley-Davidson Motors Co. остается процветающей компанией, выпускающей ежегодно более 200 000 мотоциклов. Ей принадлежит почти половина американского рынка мотоциклов.